トイストーリーは1から全部見ていますが、「ジェシーがウッディの妹」という話は初めて聞きました。
「おもちゃとしての設定」なのでしょうか？ストーリー上はまったくそんなことはなかったと思うのですが･･･。
ジェシーはウッディの妹？
ジェシーはウッディの妹
ということは、
ウッディはジェシーの兄
ということになるのですが、果たしてそれは正しいのか？
まずウィキペディアを調べてみると、以下の様な記述が。
『ウッディのラウンドアップ』のヒロインであるカウガールでウッディの妹分。
（ウィキペディアの「ジェシー」のページより）
「ウッディのラウンドアップ」というのはウッディが主人公を務めた人気テレビ番組です。
妹分
という記載を見ると、「妹みたいな存在」ということになり、「妹」とは全然違うと思うのですが･･･。
ただし他のサイトを見てみると、「妹」と記述されているところが多い様です。
公式の説明文によるジェシー
ディズニー公式サイトによるジェシーの説明文は以下のようにあります。
レトロな人気テレビ番組「ウッディのラウンドアップ」でウッディと共演していた、元気いっぱいのカウガール人形。
ウッディの妹、という記載はありません。
一方のウッディの説明文を見てみると、
かつてはアンディの一番のお気に入りだった保安官のカウボーイ人形。常に持ち主の幸せを願い、持ち主がボニーに代わった今もおもちゃたちのリーダー的存在で、仲間のことは絶対に見捨てない。
とあります。
どちらにも、兄とか妹とかそういう記載はない･･･。
ここまでの状況をまとめると、公式的にはウッディとジェシーが兄と妹の関係にあるかどうかはあまり重要ではない、ということが推測できます。そもそも1から4まで全部のトイストーリーを観ている人たちが「え？そうなの？」と思っている状況なので、ストーリー的にも重要視されていないハズです（そもそもそんな描写はあったのか？）。
「ウッディのラウンドアップ」とは？
ポイントになりそうなのは「ウッディのラウンドアップ」です。このテレビ番組の設定の中に「ジェシーはウッディの妹」というものがあるのではないか？というのが今の時点の推測です。
設定にはあるものの、当のおもちゃであるウッディとジェシーはそのことを知らない（意識してない）ということではないでしょうか？ウッディも作中で、自分が「ウッディのラウンドアップ」の主人公で人気者だったという事実を、トイストーリー2に至るまで知らなかったワケですから。
でウッディのラウンドアップの情報を調べていたのですが、まず見つかったのが、ウッディのラウンドアップの歌の歌詞です。
さあみんな 始まるぜ
ウッディの仲間たち
ジェシーはヨーデル・カウガール
ブルズアイは名馬
すげえ馬さ
おとぼけプロスペクター
最後はこいつで決まりさ
カッコいいウッディ
西部一 強くて
とってもイカしてるカウボーイ
さあみんな 楽しもうぜ
ウッディのごきげんな町
悪者は逃げ出していく
どんなヤツにも負けない
正義の味方がいるから
ウッディズ ラウンドアップ
･･･という歌詞。
日本語で歌われているバージョンもあります。下のリンクで歌が聴けるので、よろしければ聴いてみてください。
この歌詞を読む限り、ジェシーはヨーデルカウガールでウッディの仲間、ということしか分かりません。妹が仲間にならないワケではないですが、「妹」という設定があるなら「妹」と書きそうな気もするんですよね。
「ジェシーはウッディの妹」という情報が見つからない
いろいろ調べてみたのですが、ジェシーがウッディの妹、という情報が見つかりません。どこかにそれっぽい情報（妹と勘違いさせるような）があればと思ったのですが、何も見つからず。見つかるのは公式ではない情報が多くて、その中でも「妹分」とか「妹」って分かれているんですよね。
Twitterで見ると、「知らなかった。ジェシーはウッディの妹だったんだ」と驚く声が多いのですが、「違うよ！それは」と否定する様なコメントは見つからず･･･。でも公式とかで納得できる情報がないんですよね～。
一番公式っぽい情報として「ジェシーはウッディの妹」と書いてあるのは、アニメ！アニメ！というアニメ情報サイトにあるジェシーのフィギュアについての記事なんですよね。かなり大手のサイトかと思います。
そのアニメ！アニメ！の2013年の記事に「ウッディの妹ジェシー 特撮リボルテックにデビュー」というタイトルのものがあるんです。＞＞リンク
でも特撮リボルテックのジェシーのフィギュアの公式ページを見ると「テレビ番組でのウッディの共演者であったカウガール人形のジェシー」と書いてあるんですよね。うーん。
「ジェシーはウッディの妹」について英語で検索してみた
英語で検索したら何か手がかりが掴めるかな？
･･･と思って検索してみました。英語力ゼロなのですが頑張って「Jesse woody sister」と！笑
するとピクサープラネットフォーラムという、ピクサー作品のファン掲示板的なサイトが見つかりました。そこに「Are Woody and Jesse brother and sister?（ウッディとジェシーは兄と妹ですか？）」というスレッドを発見！
その中からいくつかの書きこみを抜粋させていただきます。
ウッディとジェシーは兄と妹？
これが誰もが知っているばかげた質問であるならば申し訳ありませんが、私はいつもこれを疑問に思いました。ウッディーとジェシーは兄と妹になるはずだったのでしょうか。これは確立されましたか？
私は、ジェシーとウッディーがよりロマンスの線に沿っていたことをラウンドアップ漫画でウッディーに対するジェシーとボディランゲージとの関係を通して読みました。
映画の中での彼ら自身の関係は非常に兄弟姉妹のように思えますが、ショーでは、私は彼女が愛の利益として意図されていたと思います。
ピクサーがウッディーとロマンチックになるために彼女を演じないのは好きです。それは、「ああ、彼らはこの映画やショーに一緒にいますが、玩具として彼らはお互いに「そのように」考えているわけではありません。」のようになります。まるでプロの俳優であるかのようです。笑
うーん、私はそれについて考えたことはない。
私は、JessieとWoodyが兄弟姉妹や愛のパートナーの代わりに最高の友達だと思います。
私は彼らがLIKE兄と妹だと思いますが、おもちゃは生物学的兄弟を持つことはできません。
などなど。いろいろな意見があります。どちらかと言うと「兄妹ではない」という意見の方が多いでしょうか？というか「兄妹ではないと思う」という感じですかね。少なくとも公式にそのような情報はなく、妄想？の域を出ないというところかも知れません。
ちなみに英語版のウィキペディアでジェシーのページを見てみましたが、「ジェシーがウッディの妹」であることは書いていないように見えました。
まとめ
少なくとも公式には「ジェシーはウッディの妹」という情報はないように思えます。
「妹分のような存在（仲間）である」という関係が「妹である」になって伝わってしまったのでしょうか？もしかして日本語版のウィキペディアで「妹分」と書かれたのが発端？
何か分かれば追記したいと思います。
